| 1888 | Jacob Winston inaugure sa première boutique à Manhattan, aux États-Unis. |
| 1896 | Naissance d'Harry Winston à New York. |
| 1908 | Harry Winston révèle son génie pour les pierres précieuses au cours d'une visite chez un brocanteur où il repère une magnifique émeraude parmi une multitude de pierres semi-précieuses. |
| 1919 | Jacob Winston déménage à Los Angeles. |
| 1920 | Harry Winston s'établit à New York. A 28 ans, il lance dans sa première entreprise: The Premier Diamond Company, au 535 de la 5e avenue. |
| 1925-1926 | Harry Winston acquiert toute la collection de bijoux de Mme Rebecca Darlington Stoddard pour 1 million de dollars. Un an plus tard, il achète la collection, tout aussi prestigieuse, de Mme Arabella Huntington, pour 2 millions de dollars. |
| 1930 | Winston achète le plus gros diamant jamais vu sur le marché américain, un diamant taille émeraude de 39 carats. |
| 1932 | La Maison Harry Winston est inaugurée, au Rockefeller Center. |
| 1933 | Harry Winston épouse Edna, qui sera toute sa vie sa confidente, sa muse et sa conseillère bien aimée. |
| 1940 | Winston lance sa première campagne publicitaire, révolutionnant le milieu de la publicité (au sens moderne du terme). Il s'installe dans un petit hôtel particulier sur East 51st Street. |
| 1946 | Winston fait la connaissance du Duc et de la Duchesse de Windsor qui lui dit: «Mes amis m'ont dit que vous aviez de si belles choses…». |
| Winston achète la Briolette d'Inde, diamant dont l'histoire remonte à Aliénor d'Aquitaine. | |
| 1947 | Grande première, les bijoux Harry Winston sont portés lors de la Soirée des Oscars à Hollywood. Katherine Hepburn porte le célèbre collier Inquisition. |
| 1949-1953 | Première exposition itinérante de pierres précieuses rares. Les recettes de l'exposition, intitulée The Court of Jewels, sont versées à des œuvres de bienfaisance. «J'aimerais que le public apprenne à connaître les pierres précieuses», explique Harry Winston. Parmi d’autres bijoux célèbres, l'exposition présente les pièces suivantes: le diamant Hope, le colliers Earl of Dudley et Inquisition, les diamants Indore Pears, Star of The East et Jonker, le saphir de Catherine la Grande ainsi que les diamants Mabel Boll et McLean. |
| 1951 | Harry Winston achète le fameux diamant Portuguese. |
| 1955 | Harry Winston ouvre un Salon à Genève. |
| 1957 | Harry Winston ouvre un Salon à Paris. |
| 1958 | Harry Winston fait don du diamant Hope à la Smithsonian Institution, Washington DC, comme présent à la nation américaine. La Maison crée la tiare Nur Ul Ain pour le mariage de Mohammed Reza Pahlavi Aryamihr, Shah d'Iran, avec Shambanou Farah d'Iran. |
| Harry Winston achète au Maharaja de Nawanagar dix-sept émeraudes exceptionnelles de 256 carats. La pierre la plus lourde, 68,12 carats, date du Sultan Abdul Ahmid II. Harry Winston achète aussi la tiare du Duc de Westminster, ornée des célèbres diamants Ascot. Un trésor qu'il paie 308'000 dollars. | |
| 1960 | Harry Winston déménage dans un hôtel particulier à l'angle de la 56e rue et de la 5e avenue. |
| Le Musée du Louvre présente une exposition sur les bijoux de la Couronne française, dont le diamant Hope, acheté par Louis XIV au XVIIe siècle, fait partie. | |
| 1962 | Harry Winston nomme l'Indien Ambazi Shinde responsable de la création. |
| 1963 | Don du diamant Portuguese à la Smithsonian Institution. |
| 1964 | Harry Winston achète un diamant non taillé de 253,70 carats. Il baptise la pierre Oppenheimer, en l'honneur du président du conseil de De Beers, avant de l'offrir à la Smithsonian Institution. Il rend ainsi hommage à un vieil ami, Sir Ernest Oppenheimer, figure importante dans l'histoire du diamant. |
| 1966 | Winston achète un diamant non taillé de 241 carats. Avec ce diamant, l'atelier de création Winston produit un bijou poire de 61,42 carats. Cette pierre d'exception appartiendra à Mme Paul Annenberg Ames avant d'être achetée par Richard Burton pour Elizabeth Taylor. Elle est à présent connue sous le nom de diamant Taylor-Burton. |
| 1972 | Harry Winston achète le troisième plus gros diamant jamais découvert: le Sierra Leone, pesant 970 carats. Après avoir passé un an à l'étudier, le diamant brut sera finalement taillé en dix-sept pierres, totalisant 238,43 carats. La pierre brute est clivée devant des millions de téléspectateurs. L'Etat du Sierra Leone émet un timbre commémoratif au nom d'Harry Winston, qui devient ainsi le seul joaillier au monde à voir son nom figurer sur un timbre-poste. |
| 1974 | Un accord de 24,5 millions de dollars est conclu entre Harry Winston et Harry Oppenheimer, de De Beers. C'est la plus importante transaction de l'histoire du diamant. |
| 1975 | Contre l'avis unanime des experts, Harry Winston décide de retoucher le diamant de 143 carats de taille émeraude provenant de l'énorme pierre Sierra Leone. La table contenant des imperfections est retaillée en six diamants de taille marquise et poire, dont cinq sont d'une pureté et d'une couleur exceptionnelles (21 carats). La valeur des diamants retaillés est plus grande que celle de la pierre originale de 143 carats. Et Harry Winston prouve une fois de plus son génie dans le domaine des pierres précieuses fines. |
| 1978 | Harry Winston meurt à New York. Son fils Ronald prend la relève. |
| 1986 | Ronald Winston ouvre un Salon à Beverly Hills, sur Rodeo Drive. |
| 1988 | Il ouvre un Salon à Tokyo, sur Ginza. |
| 1989 | Lancement d'une série de montres appelée The Ultimate Timepiece. Le premier modèle, une montre ronde dont le mouvement suisse est fabriqué à la main et le bracelet entièrement articulé ressemble à un bijou, préfigure la rareté que les montres vont bientôt représenter pour la marque. Son nom, Signature, ne saurait être plus approprié. |
| En hommage à Judy Garland, et pour marquer le quinzième anniversaire du Magicien d'Oz, Ronald Winston recrée les chaussures rouges de Dorothy en véritables rubis. | |
| 1990 | Harry Winston Beverley Hills déménage à Rodeo Drive. |
| Le centenaire de la Maison Harry Winston incite Ronald Winston à créer la Tiare centenaire. Elle comprend sept diamants de couleur fantaisie totalisant 100 carats: «100 carats pour 100 ans». | |
| Le Quantième perpétuel Biretrograde, présenté dans la collection Ultimate Timepiece, positionne Harry Winston comme un novateur dans la grande tradition de la haute horlogerie suisse. | |
| 1991 | Ronald Winston crée Galatea, montre en rhodium (métal appartenant au groupe du platine) unique au monde. |
| 1995 | Lancement du Quantième perpétuel avec Répétition minutes, qui combine deux des complications horlogères les plus appréciées. |
| Présentation de Lady Arlequin, pièce de haute joaillerie unique. | |
| 1996 | Ronald Winston organise une exposition dans les appartements privés impériaux de la Cité interdite, à Pékin. C'est le premier événement jamais autorisé par le gouvernement chinois et le musée du Palais. Le succès est retentissant. |
| 1997 | 20 septembre – Inauguration de la Harry Winston Gallery à la Smithsonian Institution. Le diamant Hope y est la pièce maîtresse. Harry Winston est le seul joaillier au monde à voir son nom attribué à une galerie de musée. |
| 1998 | Ronald Winston ouvre un Salon à Osaka. |
| Lancement du chronographe Ocean, la première montre de plongée en platine du monde, étanche à dix atmosphères. | |
| 1999 | Gwyneth Paltrow porte un collier Harry Winston Princess lorsqu'elle reçoit son Oscar, projetant le style classique de la Maison à l'avant-scène de la mode internationale. |
| La Biretrograde, avec secondes et jours de la semaine rétrogrades, est présentée en première mondiale. | |
| Une pièce de joaillerie unique, la Lady Pink, qui a nécessité dix-huit mois de travail créatif, place le passage à l'an 2000 sous le signe du glamour. | |
| 2000 | Année historique pour le monde et pour la Maison qui inaugure un Grand Salon sur la Ginza, l'équivalent, à Tokyo, de la 5e avenue à New York. |
| Ronald Winston obtient l'autorisation d’exposer le Dresden de 40,70 carats – diamant vert le plus gros et le plus pur du monde – à la Smithsonian Institution, aux côtés de son «frère», le Hope. Il est le premier à y réunir les deux pierres précieuses, conjurant ainsi le sort présumé qui accablait le Hope. | |
| Présentation de la Biretrosecond, premier garde-temps avec secondes rétrogrades réparties sur deux compteurs. | |
| 2001 | Harry Winston s'engage dans une mission créative sans précédent avec le maître horloger François Paul Journe. De cette véritable collaboration naîtront dix-huit montres à complications uniques. |
| 2002 | Harry Winston et Antoine Preziuso collaborent sur le projet Opus 2 pour la création de 24 tourbillons, dont 12 proposent un quantième perpétuel au dos de la montre avec un couvercle où deux ouvertures permettent de lire le jour de la semaine et la date. C'est un modèle unique au monde. |
| Présentation de l'Excenter, première montre automatique au monde avec seconde bidirectionnelle. | |
| 2003 | A l'occasion de Bale 03, Harry Winston présente le projet Opus 3, développé en collaboration avec Vianney Halter pour la création de 55 garde-temps d'exception. |
| La Collection Avenue s'enrichit du modèle Avenue C. La boîte cambrée aux angles subtilement arrondis et son bracelet Captive, tout spécialement créé pour ce modèle, transforment la montre en une véritable pièce de joaillerie. | |
| 2003 est aussi l'année du lancement de la nouvelle collection « Semira » de montres pour dames Harry Winston. Le premier modèle, la Semira avec bracelet Twirl, étant présentée à Bale 2003. | |
| 2004 | À l’occasion de Bale 2004, Harry Winston présente le projet Opus 4 avec Christophe Claret, un des rares horlogers suisses d’aujourd’hui à créer des mécanismes à répétition. Le résultat est une répétition minute complètement réversible, tourbillon d’un côté, grande lune et quantième de l’autre – disponible en édition limitée de 18 montres or plus deux pièces de joaillerie, chacune unique. |
| A Bale, Harry Winston a également lancé une nouvelle collection avec un premier model à complication : le « Project Z1 ». La montre sport high-tech a trois principales caractéristiques : un chronographe automatique à affichage excentré tri rétrogrades, un design radicalement différent, un matériaux totalement novateur en horlogerie : le Zalium. | |
| 2004 | 2 avril, la société canadienne Aber Diamond Corporation a finalisé l’acquisition du 51% de la Maison Harry Winston. |
| 2004 | Juin: Harry Winston sponsorise le cinquantième Festival du Film à Taormina, en |
| Sicile. | |
| 2005 | Pour la deuxième année consécutive, Harry Winston lance une montre à complications pour femme : l’Excenter Biretro. L’année 2005 est aussi une année d’association avec de jeunes talents : tout d’abord, l’ Excenter Tourbillon, avec l’horloger anglais Peter Speake-Marin puis l’Opus 5, développée en collaboration avec Félix Baumgartner, un maître horloger de 29 ans originaire de Schaffhausen. |
| Le lancement à Bale de l’ Opus 5; donne une nouvelle vision du temps … | |
| Juin : Harry Winston lance le « Project Z2 diver » pendant le 51è Festival du Film à Taormina. | |
| 2006 | 13 Décembre : ouverture Salon Bal Harbour, Miami |
| 20 Décembre : ouverture Salon Ala Moana, Hawaï | |
| 11 Janvier : ouverture Salon Beverly Hills, California | |
| 11 Février : ouverture Salon Omotesando, Tokyo | |
| 4 Juillet : ouverture Salon Londres |